O elemento medieval é predominante em Kalymnos. Há esplêndidos exemplos de arquitetura medieval em toda a ilha, com castelos e fortalezas representando um desenho gracioso, que significava, por um lado oferecer proteção contra todos os intrusos, e por outro dar prestígio a quem estivesse morando no alto. Assim, esses castelos serviam a um grande propósito, e a visão de tais observatórios privilegiados fez os ilhéus apreciarem as estruturas e basearem sua vida ao redor deles. Vamos dar uma olhada nos principais castelos encontrados na ilha.
O Castelo de Chora de Kalymnos é também conhecido como o Grande Castelo ou o Castelo de Paleochora. Está situado onde a antiga Pothia foi localizada, uma vez que era a capital medieval de Kalymnos. Ele remonta ao século 10. No entanto, só em 1495 toda a estrutura foi concluída. Se você quiser chegar ao castelo, deve subir os 230 degraus que partem de Pothia até o portão. No passado, costumava haver uma ponte de madeira lá. Em seu interior, o castelo não é habitado, e permanece não habitado desde o século XIX. No entanto, o assentamento está muito bem preservado. Vale a pena notar que existem dez igrejas no local, juntamente com casas, tanques de água e tudo o mais necessário para a sobrevivência.
Dentre os Castelos de Kalymnos também se destaca o Castelo de Pera, também conhecido como Castelo Chryssochera. Ele está localizado a uma curta distância da Caverna das Sete Virgens e foi construído pelos Cavaleiros que reinaram na ilha. A igreja de Panagia Chryssochera está situada dentro da estrutura, nomeando o castelo inteiro. O nome significa “mãos douradas” em grego e se refere à Virgem Maria. Há um ícone dela dentro da igreja, segurando uma folha de ouro. Além disso, dentro do castelo existem as ruínas de um antigo templo. Os restos de muralhas provam a natureza protetora desse castelo, junto com um brasão de um cavaleiro. É muito menor em tamanho do que o Grande Castelo, mas ainda fornece uma sensação extra de proteção para os ilhéus. Nas proximidades, há três moinhos de vento para admirar do castelo.
Além destes dois proeminentes castelos de Kalymnos, vale a pena destacar a fortaleza de Kastelli. Ela remonta ao século 7 e está estruturada ao longo da costa. A colina de Kastelli é separada naturalmente em dois níveis diferentes. Essa divisão foi crucial e foi relacionada ao controle da passagem entre as ilhas de Kalymnos e de Telendos (encontrada nas proximidades). Na parede externa da fortaleza de Kastelli, você poderá ver os portões usados como entrada e saída da fortaleza.